IL 17 marzo 1447 ,Benedetto Zeno, nel dettare il suo testamento, dispone “cinquanta libre” a favore della chiesa di S. Maria, destinate alla costruzione di un’abitazione di frati o eremiti.

E’ l’idea originale di un piccolo convento accanto alla chiesa. Dopo otto anni quell’idea si concretizza grazie soprattutto a una donna intraprendente, Lucrezia Zeno, parente di Benedetto, e a suo maríto, Giovanni fu Andrea Porto.

Venerdì 7 marzo 1455 il vescovo Giovanni Barozio, vicario del cardinale Pietro Barbo, vescovo di Vicenza, con l’assenso dell’Arcidiacono e dei Canonici della cattedrale, investe Battista di Normandia (frate dell’Ordine di S. Brigida), della chiesa e del beneficio annesso

In quella stessa riunione, Giovanni fu Andrea Porto dota la chiesa di S. Maria di numerosi beni, «pezze di terra in pertinenza di Cologna, Persana, Baldaria e Zimella., e case in Vicenza, in contrà S. Faustin», affinché i frati possano abitare quel luogo e ufficiarlo. il Vescovo, in segno di riconoscimento, concede alla famiglia Porto il privilegio dello < jus patronatus>, (diritto di patronato) sulla stessa chiesa.

Il mese successivo, giovedì 10 aprile, Lucrezia Zeno raccoglie i mezzi materiali per l’edificazione del convento, sotto la guida dei maestri muratori Bartolomeo di Giacomo, da Firenze, e Giacomo, figlio del maestro Marco Trevisano, da Padova.

Contemporaneamente si costituisce il primo nucleo di religiosi, formato da quattro frati che riceveranno dal vescovo, il 25 giugno 1456, l’autorizzazione ad abitare nel convento. Da quella data ha inizio la vita conventuale: si restaura la chiesa e si costruisce l’altare maggiore, consacrato dal vescovo Pietro Barbo nel 1458. In quell’occasione il vescovo avrebbe consacrato anche un nuovo altare dedicato a S. Brigida, patrona dell’Ordine di appartenenza dei frati residenti a S. Maria.

Ma i Brigidini rimangono per poco tempo: il 14 gennaio 1462, infatti, rinunciano all’investitura e abbandonano il convento.
Quasi subito vi si stabilisce un’altra comunità religiosa: i Canonici di S. Salvatore, dell’ordine di S. Agostino. Giovedì 18 marzo 1462 il vescovo di Vicenza Antonio Severini da Fabriano, vicario di Pietro Barbo, investe della chiesa di S. Maria, del convento e di tutti i beni ad essi spettanti, fra Jacobo da Parma, priore del convento di S. Salvatore di Venezia, presentato da Jacobo Porto, seniore della nobile famiglia, secondo i diritti dello «jus patronatus».
Non sappiamo se da quella data inizia anche a vivere la comunità, ma dal marzo 1464 è documentata la presenza di fra Cristoforo da Milano, in qualità di priore.

Il 5 maggio 1466, dando esecuzione alla bolla emessa da papa Paolo II, che intende aumentare le entrate economiche del convento, il vescovo di Feltre Angelo Fasolo, vicegerente di Marco Barbo vescovo di Vicenza, dispone che la chiesa parrocchiale di S. Pietro venga unita e incorporata, con tutti i suoi diritti e le giurisdizioni, alla chiesa e al convento di S. Maria del Cengio. Ai frati spetta il diritto di nominare un sacerdote quale «rector et gubernator», e l’onere di mantenerlo per l’ufficio e la cura delle anime della pieve parrocchiale di S. Pietro.

Da quel momento, la fisionomia del gruppo religioso assume una sua stabilità, destinata a durare per secoli. I nomi e il luogo d’origine dei primi frati testimoniano una comunità variegata: fra Antonio di Siena, priore, fra Giovanni di Alemagna, fra Michele del Friuli, fra Agostino di Tortona, fra Bartolomeo di Bergamo e fra Luca di Gubbio.
I Canonici di S. Salvatore sono presenti a Isola per più di trecento anni.

La cura più importante svolta in tale periodo è la diffusione della devozione a S. Maria, il cui volto, raffigurato nell’immagine di pietra, dà sicurezza e speranza. il punto più alto e significativo di questo rapporto è rappresentato dai fatti, tramutati in “legenda”., accaduti nel 1513, allorquando i Tedeschi dell’esercito imperiale, con l’aiuto degli Spagnoli, dopo aver ottenuto la supremazia sui Veneziani con una battaglia alla Motta, si disperdono nel territorio a saccheggiare. In una di queste azioni, i soldati tedeschi non risparmiano le case di Isola e i suoi abitanti che, di fronte al pericolo, si sono rifugiati nella chiesa di S. Maria. il luogo sacro non è sufficiente per scongiurare le violenze sulle persone e sugli edifici. La storia tradizionale del convento, incisa in una lapide murata sulla parete esterna, a nord della chiesa, racconta che l’immagine della Vergine, mossa a compassione, abbassò lo sguardo e fu vista lungamente piangere.

Quelle lacrime pietose della Madre rispecchiano fedelmente i sentimenti, la devozione e l’affetto dei figli di Isola: quella devozione si concretizzò per lungo tempo, in molti modi, negli innumerevoli atti di pietà personale documentabili e non.

Numerose ne sono infatti, nella storia del convento e dell’edificio della chiesa, le tracce che accomunano signori e contadini, nel ricorrere fiduciosi all’aiuto della Madonna: lasciti di terre e di denaro a beneficio del convento o per abbellire la chiesa di altari e dipinti; voti particolari e solenni in casi di gravi calamità; pellegrinaggi in occasione di epidemie e di guerre, di carestie e di intemperie.

Nella seconda metà del 1600 viene attuato un preciso piano di ristrutturazione dell’edificio sacro, documentato nell’ampliamento della chiesa, con l’aggiuntá della navata sinistra e dei nuovi altari laterali, del presbiterio e dell’altare maggiore.